La storia di Massa Martana è legata, in epoca romana, alla costruzione della Via Flaminia, l’arteria che univa Roma al Mar Adriatico e all’Italia nord-orientale. Dopo la caduta dell’Impero Romano e le devastazioni delle invasioni barbariche, nel VII-VIII secolo fece parte del Ducato longobardo di Spoleto: a tale periodo risale l’origine della costruzione del Castello di Massa. A partire dall’anno Mille subì varie dominazioni di famiglie nobili locali, della Chiesa e della città di Todi. Nel 1565, con il pagamento a Todi di 23.000 scudi d’oro, riuscì ad ottenere l’indipendenza a lungo desiderata che, con la protezione del Collegio dei Cardinali, conservò fino alla creazione del Regno d’Italia.
Il centro storico, arricchito da costruzioni architettoniche del XVI e XVIII secolo, è situato all’interno delle mura castellane. Ben conservata è la porta d’ingresso, decorata da pietre scolpite e dallo stemma della città. Notevoli la Chiesa di San Felice, dedicata al patrono della città, la Chiesa di San Sebastiano, con una preziosa tela del 1595 raffigurante una Madonna con Bambino coronata di angeli tra S. Felice e San Sebastiano, e il Palazzo Comunale del ‘500. Poco fuori del centro si incontrano la Chiesa di Santa Maria delle Grazie e la Chiesa di Santa Maria della Pace con l’esterno completamente rivestito in travertino.
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