La storia di Montone, iniziata nel IX secolo, è profondamente legata alle vicende della famiglia Fortebraccio, che aveva la signoria del territorio. Nel 1200 la famiglia decise di superare politicamente e pacificamente le lotte per la conquista del territorio conteso da Perugia, Gubbio e Città di Castello: cedettero a Perugia ogni loro bene e ricevettero in cambio il titolo di “nobili perugini” e altri privilegi.
Da piazza Fortebraccio, su cui si affaccia il bel palazzo Comunale, si raggiunge il punto più elevato del borgo in cui si trovano i ruderi della Rocca di Braccio, distrutta nel 1478 per volere di Sisto IV. Sui resti della fortezza sorge l’ex convento di Santa Caterina, che oggi ospita l’archivio storico comunale, uno dei più importanti dell’Umbria per il ricco patrimonio documentario.
Altro importante edificio religioso è la collegiata di Santa Maria e San Gregorio Magno, realizzata nel 1310 e restaurata nel corso del XVII secolo, dove il lunedì di Pasqua si espone la reliquia della Sacra Spina.
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