Il paese di Scheggia sorge sulle sponde del torrente Sentino, alle pendici del Monte Calvario e Le Pianelle sulla strada Flaminia. Nella Tabula Peutingeriana degli inizi del III secolo, la località, situata sull’antica via Flaminia a 134 miglia da Roma nel punto in cui la strada valicava gli Appennini, è segnata come ad Ensem. Vi si trovava probabilmente una stazione per il cambio dei cavalli (mutatio). Nei pressi sorgeva il santuario oracolare di Giove Appennino.
Nella parte a nord-est del territorio si trovano numerose abbazie benedettine e camaldolesi: l’Abbazia dei Santi Emiliano e Bartolomeo in Congiuntoli (XII secolo), con interno a due navate divise da alti pilastri ottagonali, mentre la chiesa primitiva è costituita da un unico vano con volta a botte. Nei pressi di Isola Fossara sorge l’Abbazia di Santa Maria di Sitria, fondata all’inizio dell’XI secolo da San Romualdo: la chiesa romanica attuale, risalente al XII-XIII secolo, ha un’unica navata con volta a botte e un presbiterio rialzato con la cripta sottostante sorretta da un’unica colonna romana con capitello corinzio.
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